W 1960 roku John Taylor z Schenectady w stanie Nowy York podjął decyzję o budowie motocykla. Miał być to jednoślad typu „Dual Purpose” (podwójnego przeznaczenia), który mógłby konkurować z maszynami typu enduro, produkowanymi w Europie, ale miał być lepszy konstrukcyjnie, trwalszy i znakomicie wykonany, a przy okazji nieźle sprawdzać się na asfaltowych nawierzchniach.
Koncepcja silnika zrodziła się w głowie Eduardo Giró, który pracował w fabryce Ossa w Barcelonie. Jednostka napędowa była w rzeczywistości połączeniem dwóch jednocylindrowych silników dwusuwowych chłodzonych powietrzem, zespolonych wspólną skrzynią korbową i wałem. Zaletą tej jednostki miało być połączenie najlepszych cech silników przeznaczonych do motocykli offroadowych z tym, co zwykle oferowały agregaty z maszyn typowo szosowych. Początkowo podstawą konstrukcyjną stały się elementy silnika produkowanego przez OSSA, który miał pojemność 230 ccm. Wykorzystano z niego korbowody, tłoki oraz same cylindry. W międzyczasie OSSA wprowadziła do produkcji 250-tkę, więc ostateczna wersja produkcyjna jednośladu Taylora stała się półlitrowym Twinem.
W 1969 roku OSSA stała się wiodącym producentem maszyn typu offroad, a firma Yankee Motorcycles została importerem motocykli typu enduro i cross na rynek Ameryki Północnej, notując pokaźne zyski w latach 1968–1971. Dodatkowo firmie pomagał ekspert w dziedzinie Dirt Tracku, Dick Mann. Dzięki jego wskazówkom motocykle napędzane silnikami OSSA stały się skuteczną bronią w wyścigach równoległych na dystansie 1/8 mili. Sukcesy te stały się bodźcem do zbudowania i wprowadzenia na rynek modelu DMR, Dirk Mann Replica, opartego o ramę wyprodukowaną w zakładach w Schenectady, a napędzanego ekstremalnie tuningowaną „ćwiartką” OSSA. Motocykle te były pierwotnie przeznaczone do wyścigów na tzw. flattrack (owalnych torach, podobnych do tych z samochodowych serii NASCAR, z utwardzoną nawierzchnią, a w początkowej fazie rozwoju tego sportu kryte deskami).
DMR był swego rodzaju próbą sił i wstępem do produkcji 500-tki Yankee Z. Niestety, model ten pojawił się na rynku z pewnym opóźnieniem w stosunku do wcześniejszych planów i zapowiedzi, co stało się jednocześnie przyczyną jego porażki – w sprzedaży zaczęły pojawiać się inne marki i modele, przede wszystkim znacznie lżejsze, a przez to także bardziej poręczne niż Yankee Z. Żaden z poważnych zawodników enduro nie kwapił się do tego, by stać się posiadaczem tego motocykla, mimo że oferował on kilka ciekawych rozwiązań technicznych.
Był jednym z pierwszych motocykli w swojej klasie, oferującym tylny hamulec tarczowy. Wyposażono go w sześciobiegową skrzynię z możliwością blokady na niskich przełożeniach. Kierownicę wykonano ze stali nierdzewnej, rama spawana była z rur chromowo-molibdenowych, podobnie jak owalny, sztywny i wytrzymały wahacz, będący całkowitą nowością w konstrukcjach motocyklowych. ...dziś zarówno Yankee Z, jak i OSSA Yankee 500 są ozdobą niejednej kolekcji motocyklowej...
Ciekawostką były też półki przedniego zawieszenia. Wykonano je z kutego aluminium w zakładach mieszczących się w Springfield w stanie Massachusetts, należących do znanego producenta broni, Smith and Wesson Company, znanego z produkcji legendarnego Magnum, ulubionego „pistolecika” Harry’ego „Dirty” Callahana, postaci kreowanej przez Clinta Eastwooda. Spore uznanie użytkowników Yankee Z zyskały też siodło z systemem szybkiego demontażu oraz wysokoprzepustowy, duży filtr powietrza z łatwym dostępem i możliwością natychmiastowego demontażu. W silniku istniała możliwość zmiany ustawienia czopów korbowodów, co powodowało, że tłoki w obu cylindrach pracowały jednocześnie w tej samej pozycji lub naprzemiennie.
Łącznie wyprodukowano około 760 sztuk Yankee Z. Powstawały one w latach 1971–1973. Z doświadczeń amerykańskich kolegów skorzystali Hiszpanie, wprowadzając do swojej oferty modelowej OSSA Yankee 500SS, typowo szosowy motocykl bazujący na ramie, zawieszeniach i silniku Z-tki. Pierwszy model zaprezentowano publiczności na targach motocyklowych w roku 1973, a kolejny zmodyfikowany motocykl miał swoja premierę podczas hiszpańskiego Salón del Automóvil de Barcelona. Na motocyklu dumnie eksponowano napis 500SS, ale oznaczenia Yankee ze świecą było szukać… W kolejnych latach Hiszpanie pracowali nad rozwinięciem silnika 500 ccm, wprowadzając prototyp jednostki napędowej o pojemności 525 ccm, ale już z trzema cylindrami w rzędzie. Do budowy tego silnika wykorzystano elementy 175-tek z palety OSSA: cylindry, głowice, korbowody, które połączono wspólnym wałem korbowym. Wcześniej prowadzono próby z jednostką, która miała mieć pojemność 750 ccm, a bazować miała na silnikach 230 ccm i 250 ccm. Pojawiły się jednak poważne problemy, głównie z łożyskowaniem wału i głowicami. Motocykl ten miał być przeznaczony do wyścigów, a założeniem konstruktorów było wywalczenie tytułów mistrzowskich w klasie 750 ccm.
OSSA Yankee 500 przetrwała do 1979 roku. Pojawiały się wersje nazwane odpowiednio Turismo i Sport, jednak różniły się one tylko i wyłącznie malowaniami. W ciągu całego okresu produkcji Yankee 500 motocykl zachował szprychowane koła, a główne modyfikacje obejmowały mocowania i kształt zacisków hamulcowych oraz umiejscowienie dźwigni tylnego hamulca i zmiany biegów.
Dziś zarówno Yankee Z, jak i OSSA Yankee 500 są ozdobą niejednej kolekcji motocyklowej. Yankee Motorcycles nie przetrwało próby czasu, OSSA notowała wzloty i upadki, a firmę reaktywowano niedawno po plajcie, jaka nastąpiła w 1982 roku. Jaka będzie jej przyszłość? Czas pokaże.
